There's Something About Mary เท็ด (เบน สติลเลอร์) เป็นเด็กหนุ่มขี้อายและชีวิตน่าเบื่อในช่วงมัธยมปลาย วันสุดท้ายของปีการศึกษา เท็ดรวบรวมความกล้าทั้งหมดเพื่อชวนแมรี่ (คาเมรอน ดิแอซ) สาวสวยและเป็นที่นิยมมากที่สุดในโรงเรียนไปงานพรอม และน่าแปลกใจที่เธอตอบตกลง แต่เหตุการณ์ไม่คาดฝันกลับเกิดขึ้น ทำให้เท็ดประสบอุบัติเหตุที่ทั้งแปลกและน่าขำจนไม่ได้ไปงานพรอม หลังจากผ่านไปสิบสามปี เท็ดตระหนักว่าเขายังไม่เคยลืมแมรี่ ด้วยความช่วยเหลือจากเพื่อนสนิทวูจี้ (คริส เอลเลียต) เท็ดจึงตัดสินใจว่าจ้างนักสืบเอกชน (แมตต์ ดิลลอน) เพื่อตามหาเธอ แต่เรื่องกลับไม่เป็นไปตามคาด เมื่อนักสืบคนนั้นก็ตกหลุมรักแมรี่เช่นกัน เขาจึงให้ข้อมูลเท็ดที่ไม่เป็นความจริงเพื่อทำให้เท็ดหมดหวัง แต่ท้ายที่สุดเท็ดก็หาหนทางที่จะกลับมาเจอกับแมรี่ได้ และเรื่องราวก็จบลงด้วยความตลกและความโรแมนติกที่เต็มไปด้วยเสียงหัวเราะ