Motherless Brooklyn ภาพยนตร์นี้ตั้งอยู่ในนิวยอร์กในช่วงทศวรรษ 1950 ติดตามชีวิตของไลโอเนล เอสโรก นักสืบเอกชนที่มีอาการทูเร็ตต์ซินโดรมแต่มีความทรงจำที่ยอดเยี่ยม ไลโอเนลต้องสืบสวนคดีฆาตกรรมของแฟรงค์ มินนาร์ ครูและเพื่อนเพียงคนเดียวของเขา ด้วยเบาะแสและหลักฐานเล็กน้อย ไลโอเนลใช้แรงจูงใจจากความหมกมุ่นของตัวเองค่อยๆ เปิดเผยความลับที่ถูกปกป้องอย่างแน่นหนาเพื่อรักษาความสมดุลของเมือง ไลโอเนลถูกนำพาไปยังสถานที่ต่างๆ ตั้งแต่บาร์แจ๊สในฮาร์เล็มที่เสิร์ฟจินกลั่นเองไปจนถึงสลัมในบรูคลิน และห้องโถงทองคำของผู้ทรงอำนาจในนิวยอร์ก ไลโอเนลต้องเผชิญหน้ากับนักเลง ข้าราชการทุจริต และชายที่อันตรายที่สุดในเมือง เพื่อให้เกียรติแก่เพื่อนของเขาและเพื่อช่วยหญิงสาวที่อาจเป็นความรอดของเขา