Road to Perdition ในช่วงทศวรรษที่ 1930 ณ เมืองร็อคไอส์แลนด์ รัฐอิลลินอยส์ ไมเคิล ซัลลิแวน เด็กกำพร้าผู้ไร้ที่พึ่ง ถูกจอห์น รูนีย์ หัวหน้ามาเฟียที่ทรงอิทธิพลในเมืองนี้นำมาเลี้ยงดู เมื่อเขาเติบโตขึ้น เขาได้เข้าร่วมสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง และสร้างชื่อเสียงจากความกล้าหาญและทักษะที่ยอดเยี่ยม หลังจากสงครามสิ้นสุดลง ไมเคิลตัดสินใจออกจากกองทัพ และได้กลายเป็นนักฆ่าที่มีชื่อเสียงภายใต้คำสั่งของจอห์น ผู้ซึ่งเขานับถือเป็นเหมือนบิดาของตัวเอง จอห์นได้แสดงความรักและความห่วงใยต่อไมเคิลมากกว่าลูกชายแท้ๆ ของเขาเอง อีกทั้งยังให้ความสนใจและเอาใจใส่ต่อลูกชายสองคนของไมเคิลด้วยเช่นกัน ซึ่งทำให้คอนเนอร์ รูนีย์ ลูกชายของจอห์น เกิดความโกรธแค้นและไม่พอใจ ความสัมพันธ์ระหว่างจอห์นกับคอนเนอร์เริ่มมีความตึงเครียดเนื่องจากไมเคิล คอนเนอร์จึงวางแผนร่วมกับพวกพ้องที่เชื่อมั่นในตัวเขา บุกบ้านของไมเคิลเพื่อสังหารครอบครัวของเขา ภรรยาและลูกชายคนโตของไมเคิล...