My Dear Gangster Oppa กายเป็นคนที่ขี้อายและชอบเก็บตัว เขาแอบหลงรักวัน หนุ่มหล่อที่เป็นเพื่อนของเขามานาน แต่วันเป็นที่รักของทุกคน ด้วยความรู้สึกว่าตัวเองไม่สามารถแข่งขันเพื่อให้ได้ความรักของวัน กายหันไปเล่นเกมออนไลน์ชื่อว่า The Legend of Saga และใช้ชื่อในเกมว่า “idealize” ในโลกเสมือนจริงนี้ กายได้พบกับยูริ พี่สาวที่มีน้ำใจมาก ซึ่งภายหลังเขาพบว่ายูริคือทิว หนุ่มหล่อที่เป็นสมาชิกของมาเฟีย เมื่อกายเริ่มเปิดใจเพราะความอ่อนโยนของทิว เขาก็ได้รู้ถึงอดีตที่ลึกลับและน่ากลัวของทิว แม้จะเป็นเช่นนั้น หนุ่มหล่อคนนี้อาจจะเป็นคนรักในฝันที่กายตามหาหลังจากพบกับความล้มเหลวในโลกจริงได้หรือไม่?